А я бы сказал так: голову, конечно, выключать не надо, но и к сердцу надо прислушиваться. У меня сложилось впечатление, что Вы, Аня, боитесь своё разбитое сердце потревожить даже мыслью о возможной любви: а то вдруг кто-нибудь разобьёт его снова. Вы при выборе Вашего будущего супруга, как будто, ищете какой-то рассчёт. Женщина без сердца — это ужасно, скажу Вам. Поэтому, дорогая моя, когда Вы сегодня вечером уже будете лежать в постеле готовой ко сну, спросите себя, как бы Вы хотели видеть свою дальнейшую жизнь: с ним или без него.
Только, чур, слово "если" даже мысленно (!) не произносить. Все "если" будут завтра утром.
Это, конечно, не означает, что Вы непременно должны стать парой. Но по крайней мере, вопрос о том, пара он Вам или нет (он молодой, успешный, а Вы старше его — вот ведь незадача!), предоставьте ему. Разумеется, никакого секса до брака, и сразу всё станет ясно.