Так, для начала, не стоит его атаковать предложениями провести время вместе так явно (кино, кафе - подожди, это попозже). Что за предмет он ведет? Как я понимаю, ты сейчас где-то учишься? Не знаю, может я рассуждаю, как заядлый "ботаник" (а я и так "ботаник" касаемо учебы), но может стоит найти какую-то зацепку, связанную с его профессией? (это я к тому, что общие интересы надо найти и пообщаться, ненавязчиво так, но непринужденно).
Давай рассуждать логически: если человеку "свалиться как снег не голову" со своими признаниями, скорее всего, он удивится и корректно даст понять, что общаться с тобой не желает. А вот если обратиться к нему, например, с какой-нибудь просьбой? (это к вопросу о том. что девушка должна быть беспомощной), то вполне возможно, что тебе он, как своей бывшей ученице не откажет.
Сколько раз убеждалась: путь к сердцу мужчины лежит... через дружбу! можешь написать ему в том же контакте (если он и правда частенько там сидит), спроси про школу, про его работу (можно рассказать, как пригодились тебе те знания, которые он дал), в общем, дерзай, заодно сама проверишь, настолько ли он тебе нравится до сих пор! только не пугай сразу своим напором, тут ненавязчиво действовать надо!